Faz em Setembro uma década que o primeiro episódio de Gossip Girl – uma série centrada num grupo de adolescentes privilegiados de Nova Iorque – foi para ar, nos Estados Unidos. Blake Lively conta à Vanity Fair como estava prestes a desistir de Hollywood, antes de ser escolhida para protagonizar a bombshell com um espírito livre Serena van der Woodsen.

Na altura em que os produtores Josh Schwartz and Stephanie Savage – que também criaram O.C. - Na Terra Dos Ricos – delineavam os planos para a nova série, Lively era conhecida apenas pelo seu papel de Bridget, em Quatro Amigas e Um Par de Calças. Tinha acabado de participar num filme independente e estava desiludida com a realidade de que a actuação era "tanto um negócio quanto uma arte". Por esse motivo, ia largar Hollywood e prosseguir os seus estudos académicos.

Os fãs dos livros de Cecily von Ziegesar – nos quais a série se baseava – já tinham, entretanto, decidido em fóruns online que Lively seria a Serena perfeita e, assim, os produtores da série encarregaram-se de convencer a actriz a adiar os planos de ir para a faculdade.